Hydratacja domowym sposobem - czy to wykonalne?

[ineslik]

Dzień dobry
eukaliptus cytrynowy (Corymbia citriodora) dostarcza olejku eterycznego o wysokiej zawartości cytronellalu - prawie dwa razy więcej od cytronelli. Cytronellol poddaje się pewnej obróbce i powstaje skuteczny repelent.

p-menthane-3,8-diol is produced by a ring-closure and hydration of citronellal

czy można sobie w domu "zamknąć pierścień" i zrobić "hydratację" cytronellalu?

[zielarz polski]

A czy można by wykonać proces hydratacji, podobnie jak ma to miejsce w przypadku olejów? Może Doktor znajdzie chwilkę i się wypowie.
Bo jeśli tak, to znalazłem kiedyś w materiałach Katedry Przetwórstwa i Chemii Surowców Roślinnych w Olsztynie:

"(a) Odśluzowanie wstępne (hydratacja) oleju tłocznonego:

Do kolby okrągłej, o pojemności 1000 ml odważyć 250 g oleju. Dodać 25 ml wody
i umieścić kolbę w podgrzewaczu/płaszczu grzejnym. Włączyć mieszadło i mieszać z szybkością 250 obr./min.
Ogrzewanie prowadzić tak, aby w ciągu 20 min olej osiągnął temperaturę 80°C.
Zdjąć kolbę z olejem, pozostawić na 10 min w temperaturze otoczenia po czym umieścić ją w zimnej łaźni wodnej. Po ochłodzeniu oleju do temperatury 30°C wyjąć kolbę z łaźni, a olej poddać wirowaniu przez 10 min przy 12000 obr./min. Klarowny olej zdekantować znad warstwy szlamu i osuszyć przez odparowanie wody na wyparce próżniowej (temperatura łaźni 90°C)"

Całość tutaj:
http://uwm.edu.pl/kpichsr/ftp/pno2016L.pdf

[ineslik]

Zielarzu, utwardzanie oleju, które chyba masz na myśli, to całkiem co innego niż takie wirowanie. Tam w grę wchodzi zmniejszanie ciśnienia powietrza i wprowadzanie wodoru (uwodornianie). Proces wygląda całkiem zwyczajnie  Niestety, tej hydratacji to nie mogę wyszukać, a tym bardziej "zamykania pierścienia".
Inez

[docent]

z opisu eksperymentu wynika, że hydratacja to oczyszczenie oleju,czyli płukanie oleju wodą a te uwodornienie to ogólnie robi się na katalizatorze niklowym (przynajmniej jeśli chodzi o margarynę). Chyba nie ma większego problemu z tym procesem nawet w warunkach domowych
np: z tego materiału by trzeba wyłuskać co potrzeba http://www2.chemia.uj.edu.pl/~zcho/dydaktyka/synteza.pdf

[zielarz polski]

ineslik, to nie jest opis utwardzania, które polega na przemianie oleju w stanie płynnym w stan stały (o czym zapewne doskonale wiesz, to tak dla porządku).
Tutaj proces ten (jak słusznie zauważył docent) "oczyszcza" ojej z substancji pobocznych.
Można by to chyba porównać z dodawaniem substancji klarujących do wina - w obu tych przypadkach wykonuje się później dekantacji.
A co do samego procesu hedratacji o której pisałaś, to wszędzie - w literaturze czy na zajęciach - spotykałem się z nim jako "gotowym" procesem przemysłowym i chyba tylko Doktor mógłby coś tu poradzić, jeśli chodzi o warunki domowe.
Opis podałem jako ciekawostkę i analogię do nazwy, nie mam pojęcia czy ma jakiekolwiek przełożenie.

[ineslik]

Rozumiem, nie załapałam.

Tu mam tę "praktyczną i efektywną produkcję" z kwasem siarkowym
The diastereomeric repellents of p-menthane-3,8-diol were produced from citronellal by treatment with 0.25% sulfuric acid at 50 °C for 11 h to give 97.9% conversion and 92.3% selectivity and citronellal acetal by-products with only 2.7%. The crude products were crystallized from n-heptane at −50 °C for 20 h to give p-menthane-3,8-diols in 80% yield and high purity. The stereochemistry of the citronellal acetal by-products was determined by 2D NMR and NOE.
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/op9901036



A tu znalazłam takie cudo http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2009/GC/b823297k#!divAbstract

Proces bez dodatku kwasu siarkowego, z CO2

Poproszę o przełożenie na normalny język.
A clean process has been developed for the synthesis of p-menthane-3,8-diols from cyclization of citronellal in CO2–H2O medium without any additives. With the addition of CO2, the reaction rate could be enhanced about 6 times for the cyclization of citronellal in H2O, because CO2 dissolved into water and formed carbonic acid inducing an increase of the acidity. Although, the reaction conversion in CO2–H2O is slightly lower compared to that obtained with sulfuric acid as catalyst, CO2–H2O could replace the sulfuric acid at a relative higher reaction temperature. The reaction kinetics studies showed that the hydration of isopulegols to p-menthane-3,8-diols is a reversible reaction. The equilibrium constant and the maximum equilibrium yield obtained in CO2–H2O at a range of CO2 pressures are similar to that with sulfuric acid catalyst.


Chodzi o zrobienie antykleszczowego syfonu z cytronellolem?

[ineslik]

A to chyba cieszy nas najbardziej

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1631074811000361

[docent]

Tu mam tę "praktyczną i efektywną produkcję" z kwasem siarkowym(...)
 http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/op9901036

czyli potrzeba kolby z długą chłodnicą zwrotną, troszkę suchego lodu i zamrażarkę (trochę długi czas krystalizacji i pewnie dwutlenek ucieknie, chyba ze ktoś ma taka do -60 ), zresztą w publikacji powinno być opisane ile i czego dodawali i w jakiej kolejności a w ogóle to u mnie sciencedirect coś dziś zamula i nie mam jak tego wygrzebać 

[ineslik]

Moje pierwsze podejście do zamykania pierścienia cytronellalu:
wodny roztwór 7% kwasu cytrynowego 200ml
emulgator GSB (Glyceryl Stearate Citrate) 6g
olejek eukaliptus cytrynowy 50g

bazę wodną z rozpuszczonym emulgatorem ostudziłam, dodałam olejek eteryczny, zmiksowałam. Podgrzewanie do 50stopni z mieszaniem (w domowej wersji mikser lub wstrząsanie słoikiem).
Niestety, nie widać zmian
Zapach bardzo silny, ale to pewnie w związku z temperaturą preparatu.

Czynność ma na celu zwiększenie antykleszczowego potencjału cytronellalu.

[docent]

zrób mikrokapsułki